Bomber Tottenham itu diyakini akan mempertimbangkan masa depannya di akhir musim ini. Sekalipun kontrak Kane masih berlangsung sampai musim panas 2024.
Penyerang top Inggris itu menginginkan trofi juara, yang belum pernah diangkatnya sejak menembus tim inti Tottenham pada 2011. Kesempatan itu akan datang saat Tottenham menantang Manchester City di final Piala Liga, Minggu (25/4/2021).
Sheringham pernah membela Tottenham selama lima tahun sebelum bergabung dengan Manchester United di 1997 demi mengejar gelar-gelar juara. Menurut Sheringham, Harry Kane bahagia di London Utara namun hanya trofi yang bisa membuatnya bertahan.
"[Itu] kalau klub tidak bergerak ke arah yang Anda inginkan," ungkap Sheringham kepada Standard Sport. "Itulah alasan kenapa saya pergi. Saya sesungguhnya tidak ingin meninggalkan Tottenham. Saya ingin pemain-pemain terbaik di dunia datang dan bermain dengan saya
